Впервые Хемингуэй приплыл на Кубу из США на яхте друга-контрабандиста, перевозившего ром в 1932 г.
Приехав на Кубу во второй раз, Эрнест предался своему любимому занятию - рыбалке. Он вытащил из Карибского моря 50 марлинов. А возле замка Морро поймал рыбину весов 400 килограммов. За полтора часа она утащила лодку с рыбаком на 8 миль от берега. Это приключение легло в основу повести "Старик и море", написанной на Кубе. Чтобы подобное не повторялось, Хемингуэй нашел на бруклинской верфи подходящий катер и назвал его испанским женским именем Пилар. Дабы уберечь пойманную рыбу от акул, в спецоборудование катера входил ручной пулемет.
На Кубе Хемингуэю не хватало корриды, к которой он пристрастился, путешествуя с матадорами по Испании. Поэтому писатель вместе с одним американским тореро начал кампанию о разрешении проводить бои быков на Кубе. Ему даже удалось купить согласие трех кубинских сенаторов - дядюшка второй жены дал на это денег. Если бы не гражданская война в Испании, то, возможно, одной из достопримечательностей Гаваны стала бы кубинская коррида.
Эрнест Хемингуэй занял 40 тыс. долл., купил санитарные машин и отправился в Европу помогать республиканцам.
После их поражения Хемингуэй развелся с женой-католичкой, которая поддерживала путчистов, и женился на журналистке Марте Геллхорн. Именно она нашла в деревушке Сан-Франциско-дель-Паула, что недалеко от Гаваны, старую усадьбу Финка Вихия. Роскошный дом был преподнесен молодой жене в качестве свадебного подарка. Здесь писатель работал над романом "По ком звонит колокол". Компания Парамаунт заплатила 136 тыс. долл. за право экранизации произведения. В то время это была самая большая сумма, которую платили продюсеры за литературный труд.
Несмотря на безбедное существование, супруги постоянно ругались. Марта запрещала мужу вешать на стену охотничьи трофеи, заявляя, что это негигиенично. Часто к Хемингуэю приезжали приятели, которые играли в бейсбол и устраивали драки. Друзья частенько привозили с собой фургон льда, набивали им бассейн и играли в водное поло. Жена все чаще и чаще стала убегать из дому в опасные командировки. Так, в полном несогласии со своей супругой Хемингуэй дожил до второй мировой войны.
С самого ее начала писатель стремился уехать с Кубы на какой-нибудь из фронтов, однако его не пускали. Тогда он обратился в американское посольство с предложением организовать контрразведывательную сеть, чтобы бороться с просочившимися на Кубу нацистскими шпионами. Идея вовсе не такая глупая, как может показаться на первый взгляд. Агентура рейха с помощью кубинских испанцев, симпатизировавших генералу Франко, снабжала информацией немецкие подлодки, ходившие у берегов Кубы. По подсчетам Хемингуэя, в Гаване проживало тогда не менее 3 000 человек, готовых помогать нацистам. Гроза шпионов назвал свою операцию "Плутовская фабрика" и начал вербовать агентов. На контрразведку, директором которой был Папаша Хемингуэй, работали кубинские рыбаки, грузчики, бродяги, бармены из "Флоридиты" и других ресторанов Гаваны. Все сведения стекались в штаб, то есть в Финку Вихию. Отсюда информация передавалась в посольство США. Однако писатель понимал, что одной разведкой войну не выиграешь. Он предложил переоборудовать яхту "Пилар" для охоты на вражеские подлодки, от которых стонали кубинские рыбаки. Дело в том, что немецкие подводники частенько всплывали и отбирали у рыбаков всю добычу. К тому же подводный флот рейха нападал на танкеры, перевозившие нефть из Венесуэлы в США и Англию. Хемингуэй рассчитывал незаметно подходить к субмаринам во время таких всплытий и бросать в них бомбы. Военно-морским силам США идея понравилась. Они нашпиговали "Пилар" всевозможным вооружением. На катере служило 9 человек, которые получали от морской разведки координаты скопления вражеских субмарин. На всех парах Хемингуэй шел к объектам бомбометания. Несколько лодок, кажется, удалось потопить. Два года писатель не вылезал из моря, выполняя боевые задания.
В 44-м г. ему удалось распугать всех железных марлинов, а сеть контрразведки свернулась сама собой. Хемингуэй отправился на второй фронт и одним из первых вошел в Париж. Но война для него заканчивалась, не успев толком начаться. Писатель вернулся в Финку Вихию, где его навещали однополчане. Он рассказывал им о детстве, о матери, доведшей отца до самоубийства, о женах, в разводах с которыми был виноват сам. Доставалось и Соединенным Штатам, бомбившим мирное население.
К этому времени в усадьбе была уже новая хозяйка - Мэри Уэлш, журналистка, которой Эрнест предложил стать женой через 8 дней после знакомства. На Кубе у Хемингуэя случился творческий кризис. Он объяснял это тем, что его способность писать пошла на убыль из-за ранений. Только от Первой мировой войны писатель получил более 200 осколков и коленную чашечку из железа. Он пережил три автокатастрофы, побывал в двух авиакрушениях, сжег лицо во время пожара, повредил позвоночник, печень и почки. Его мучили сильные головные боли, высокое давление и частичная потеря зрения. Однако, несмотря на развивающуюся слепоту, он читал сразу по 5-6 книг на английском, итальянском, испанском и французском языках.
Пока писатель лечился в Штатах, его жена построила в Финка Вихии башню, чтобы муж мог спокойно работать. В 50-м г. в Гавану приехала последняя любовь Хемингуэя - Адриана Иванчич, итальянская графиня и художница.
Когда ее не было рядом, Хемингуэй тосковал, а все зло срывал на жене, появляясь в обществе гаванских проституток. Дома он швырял тарелки с едой на пол, а супругу ругал такими словами, что гости густо краснели. Графиню поселили в домике для гостей. Рисовала же она на третьем этаже башни, сразу над кабинетом хозяина усадьбы. Вместе с ней писатель организовал Общество Белой Башни, в которое входили его друг, актер Гарри Купер, Марлен Дитрих, Ингрид Бергман, 40 любимых кошек мастера, которые жили на первом этаже башни, и симпатяга спаниель по кличке Черный пес. Шумное общество, конечно же, без кошек и собак, посещало самые популярные места Гаваны: ресторан "Флоридита" и бар "Бодегита дель Медио", где Хемингуэй угощал именитых гостей освежающими напитками мохито и дайкири.
После отъезда 19-летней графини писатель успокоился, стал соблюдать диету, похудел, сократил выпивку до двух стаканчиков в день. Вскоре на Кубу пришло официальное сообщение о присуждении писателю Нобелевской премии. Ему полагалось 35 тыс. долл. Лауреат не поехал в Швецию, поскольку считал, что перелет до Стокгольма его убьет. Назойливые корреспонденты со всего мира сами приезжали к Хемингуэю. Журналисты всеми правдами и неправдам проникали в дом. Один шведский корреспондент хвастался, что сделал в Финка Вихии 425 снимков нобелевского лауреата.
В 58-м г. на Кубе было очень жарко, и Папаша Хемингуэй уехал в Штаты. Во время его отсутствия произошла революция. Писатель очень жалел, что его в это время не было на острове. Когда литератора спросили, что он думает о враждебности США по отношению к этой революционной стране, Хемингуэй ответил, что 20 лет прожил на Кубе, поэтому считает себя кубинцем. С этими словами он поцеловал национальный флаг страны. Но Кастро смог встретиться с ним только однажды, когда Хемингуэй пригласил его вручить кубок победителю соревнований по рыбной ловле. Лидер революции вручал награду самому себе, поскольку выиграл состязания.
Тем временем здоровье Хемингуэя ухудшалось. Он видел слова на бумаге первые 10 минут, после чего начинал слепнуть. У него появилась мания преследования. Ему казалось, что за ним следят агенты ФБР. Когда лауреата Нобелевской премии по литературе попросили подписать книгу для президента Кеннеди, он работал весь день, но так и не смог написать ни строчки. Со слезами на глазах Хемингуэй жаловался, что не может больше работать.
В июле 61-го г. Эрнест Миллер Хемингуэй зарядил ружье двумя патронами и нажал на оба спусковых курка. Он не оставил никакой посмертной записки.